Catan Seafarers é a primeira expansão de grande porte para Catan. Ela foi projetada em 1998 e, com ela, descobriremos muitas novas opções para nossos jogos Catan. Uma das novidades mais interessantes de Catan Seafarers é o fato de que, a partir desta expansão, a criação do cenário inicial, que já era muito diversa no jogo original, se torna ainda mais variada, pois Catan não será mais uma única ilha, mas pode se tornar um arquipélago inteiro de pequenas ilhas. Para se mover entre essas ilhas e acessar todos os territórios, teremos outra inovação básica: navios. Cada jogador terá quinze navios que podem ser combinados com suas estradas normais para se mover por todo o tabuleiro. Além disso, eles sempre terão a opção de mover o último de seus navios posicionado em uma rota marítima que ainda não esteja fechada entre dois assentamentos ou cidades, para mudar sua estratégia. Essas rotas combinadas de navios e estradas servem como um candidato a se tornar o portador da carta Grande Rota Comercial e dos dois pontos de vitória que ela concede.
 Outra grande novidade em Catan Seafarers são os piratas, que se juntam aos ladrões para dificultar o movimento dos jogadores. Os piratas são colocados no início do jogo em um hexágono acordado por todos os jogadores, e cada vez que um sete aparece no dado do jogo, o jogador pode escolher mover os ladrões ou os piratas. Se escolherem os piratas, podem roubar uma carta de um jogador cujo navio esteja adjacente ao hexágono onde os piratas estão colocados. A mais recente adição às regras de Catan Seafarers são as minas de ouro, que fornecem aos jogadores adjacentes a elas um recurso especial trocável por qualquer outro recurso. Além de todas essas novas regras, o jogo inclui onze cenários pré-gerados com diferentes configurações e objetivos. Cada um desses cenários nos instrui sobre como organizar a terra, quais números estão disponíveis e em quais quantidades, e se há pontos de vitória especiais no cenário. Muitos desses cenários concederão pontos de vitória para acessar certos territórios, então teremos que construir navios para chegar lá e, por isso, alguns cenários aumentarão o número de pontos de vitória necessários para vencer o jogo além dos dez pontos tradicionais.